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Sus comienzos en el futbol comenzaron jugando en las categorías inferiores del Club Atlético Vélez Sársfield hasta 1987, año en el que pasa a formar parte del equipo profesional. Su debut en la Primera división del torneo argentino se produjo el 13 de septiembre de 1987 en el partido Gimnasia LP 2 - 1 Club Atlético Vélez Sársfield. Su primer gol en la division superior lo consiguió el 12 de octubre de 1987 en el partido Vélez 1 - 2 Deportivo Español (1-2 a los 4 minutos del segundo tiempo). En 1989 se marcha a Europa fichando por un equipo Italiano, el Pisa Calcio. En este equipo permanece tres temporadas.
En 1992 ficha por el Sevilla Fútbol Club. Su debut en la Primera división de la liga española de fútbol se produjo el 6 de septiembre de 1992 en el partido Albacete 3 - 4 Sevilla. Con este equipo juega dos temporadas.
En 1994 ficha por el Atlético de Madrid. En este club permanece tres años, siendo su mejor temporada la 95-96 ya que consigue un doblete con su equipo (Liga y Copa del Rey).
En 1997 regresa a Italia, pero esta vez para jugar en un equipo de la máxima categoría de la liga italiana de fútbol, el Inter de Milán. Con su nuevo club consiguió proclamarse campeón de la Copa de la UEFA. Más tarde ficha por el SS Lazio, equipo en el que consigue cuatro títulos: una Liga Italiana, una Copa de Italia, una Supercopa de Italia y una Supercopa de Europa.
En 2003 regresa de nuevo al Atlético de Madrid, donde permanece dos temporadas más. Simeone disputó un total de 197 partidos en la Primera división de la liga española.En 2005 vuelve a la argentina para jugar en su querido y amado Racing Club de Avellaneda.
Actualmente, es entrenador del club Club Estudiantes de La Plata, equipo con el que ganó el Torneo Apertura 2006. En el tramo final de este campeonato, Boca Juniors le llevaba 4 puntos de ventaja; al finalizar, quedaron empatados en el primer lugar de la tabla y se jugaron la final el miercoles 12 de diciembre de 2006. Esta final fue ganada por Estudiantes de la Plata por el marcador de 2-1. Este título acabó con la sequía de 23 años sin títulos nacionales del club.
En 1992 ficha por el Sevilla Fútbol Club. Su debut en la Primera división de la liga española de fútbol se produjo el 6 de septiembre de 1992 en el partido Albacete 3 - 4 Sevilla. Con este equipo juega dos temporadas.
En 1994 ficha por el Atlético de Madrid. En este club permanece tres años, siendo su mejor temporada la 95-96 ya que consigue un doblete con su equipo (Liga y Copa del Rey).
En 1997 regresa a Italia, pero esta vez para jugar en un equipo de la máxima categoría de la liga italiana de fútbol, el Inter de Milán. Con su nuevo club consiguió proclamarse campeón de la Copa de la UEFA. Más tarde ficha por el SS Lazio, equipo en el que consigue cuatro títulos: una Liga Italiana, una Copa de Italia, una Supercopa de Italia y una Supercopa de Europa.
En 2003 regresa de nuevo al Atlético de Madrid, donde permanece dos temporadas más. Simeone disputó un total de 197 partidos en la Primera división de la liga española.En 2005 vuelve a la argentina para jugar en su querido y amado Racing Club de Avellaneda.
Actualmente, es entrenador del club Club Estudiantes de La Plata, equipo con el que ganó el Torneo Apertura 2006. En el tramo final de este campeonato, Boca Juniors le llevaba 4 puntos de ventaja; al finalizar, quedaron empatados en el primer lugar de la tabla y se jugaron la final el miercoles 12 de diciembre de 2006. Esta final fue ganada por Estudiantes de la Plata por el marcador de 2-1. Este título acabó con la sequía de 23 años sin títulos nacionales del club.
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